En el dilema del gángster, interpretas a un gángster ansioso por satisfacer las demandas del jefe de la mafia. En cada ronda, elegirás sembrar en secreto uno de los puntos calientes de la ciudad, con la esperanza de eludir a los policías, evitar otros gángsters y agarrar cajas, arte, joyas, ginebra y efectivo cuando sea posible. Pero los policías están en patrulla en todo momento y buscan al azar esos mismos puntos calientes. Si se ve atrapado en la presencia de otro gángster, ¿paga sobornos a los policías, permanece en silencio o rata a sus compañeros gángsters? ¡Qué dilema!

En el dilema de Gangster, cada jugador comienza con un mazo idéntico de cartas de gángsters, numerados 1-6 en el color de su jugador. Un jugador comienza al azar el juego como el policía y recibe el mazo de cartas de policía, numerados 1-6. El objetivo del juego es ser el primer jugador en anotar 21 o más puntos recolectando el botín adecuado para cambiar y satisfacer las demandas del jefe.

Cada ronda, los jugadores elegirán simultáneamente una ubicación para visitar seleccionando 1 de sus 6 cartas de gángsters y colocándola boca abajo frente a ellas. El jugador que controla al policía jugará 2 de sus 6 cartas de policía en un intento de arrestar a los gángsters en los lugares elegidos. Si los gángsters visitan un lugar donde no hay COP presente, pueden saquear con éxito esa ubicación, ganando 1 de las fichas de botín indicadas de ese lugar y dividiendo el dinero en ese lugar con cualquier otro gángsters que también visitó esa ubicación.

Si el policía visita la misma ubicación que uno de los gángsters, el policía tomará todo el botín de ese gángster, excepto su efectivo. Si hay múltiples gángsters en un lugar con un policía, los gángsters tendrán que decidir si quieren hablar, permanecer en silencio o sobornar al policía. Si todos están en silencio, dividen en silencio el botín y están en camino, pero si alguien habla, raten los otros gángsters en ese lugar. Si todos hablan, todos están arrancados.

Después de resolver cada ubicación, los jugadores tendrán la oportunidad de cumplir con una de las 3 demandas actuales del jefe siempre que tengan el botín correcto. Cumplir una demanda obtendrá el jugador 4/7/10 puntos de victoria dependiendo de cuán difícil fuera la demanda de cumplir. Al final de la ronda, el jugador que controla el policía pasará las cartas de la policía al jugador a su izquierda y cerrará cualquier lugar que el policía visitó sin hacer un arresto. El juego termina una vez que un jugador alcanza los 21 o más puntos.